מהי חומצה שיקימית?

חומצה שיקימית (3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid) היא תרכובת אורגנית המופיעה באופן טבעי המהווה תוצר ביניים חשוב בביוסינתזה של ליגנין, חומצות אמינו ארומטיות (פנילאלנין, טירוזין וטריפטופן), ורוב אלקלואידים צמחיים ומיקרוביאליים.

חומצה שיקימית משמשת בדרך כלל כחומר מוצא לסינתזה תעשייתית של התרופה האנטי-ויראלית oseltamivir (תרופה נגד נגיף שפעת H5N1 המשמשת לטיפול ומניעה של כל הזנים המוכרים של נגיפי השפעת). דווח כי הסינתזה של (-)-zeylenone מבוססת על Shikimic Acid נמצאת בשימוש נרחב כסוכן לכימותרפיה בסרטן. נתונים זמינים על הסינתזה של חומצה שיקימית מונופלמיטוילוקסית, בעלת פעילות נוגדת קרישה ומסוגלת להפחית את קרישת הדם כאשר היא ניתנת תוך שרירית. צוות מחקר סיני סינתז נגזרת של חומצה Shikimic Acid, Triacetyl Shikimic Acid, המפגינה פעילות נוגדת קרישה ואנטי-טרומבוטית.

בנוסף, נגזרות של חומצה Shikimic הראו עניין רב בחקלאות שכן רבים מהם משמשים כקוטלי עשבים ותרופות אנטי-מיקרוביאליות מכיוון שהם יכולים לחסום את מסלול החומצה השיקימית בצמחים ובחיידקים מבלי להשפיע לרעה על יונקים.

לפיכך, Shikimic Acid יכולה לשמש כמגיב לסינתזה אורגנית הן במדעי הבסיס והן ביישומים רפואיים בכימיה אורגנית וברפואה, במיוחד להכנת תרופות שונות.

כחומר כימי פרמצבטי חשוב, חומצה שיקימית יכולה להיות מיושמת לטיפול במחלות רבות:

1. אנטיבקטריאלי ואנטי גידולי

בשנת 1987, חוקרים יפנים מצאו כי לאנלוג של מעכב גליוקסאלאז I המסונתז על ידי מתיל אנטרנילט יש השפעה מעכבת ברורה על קו תאי Hela ועל קרצינומה של Escheri מיימת, יכול להאריך את זמן ההישרדות של עכברים שחוסנו בתא לוקמיה L1210, והרעילות נמוכה יחסית. ההשפעה המעכבת שלו קשורה בעיקר לתגובת הגופרית הידריד. 1988, חוקרים סינים בשנת 1988, חוקרים סינים סינתזו נגזרת של חומצה שיקימית והוכיחו שלתרכובת זו יש השפעה של עיכוב תאי לוקמיה L1210 במבחנה.

2. אנטי פקקת

ההשפעה של חומצה shikimic ונגזרותיה על מערכת הלב וכלי הדם מוצגת בתפקיד של אנטי-פקקת ועיכוב הצטברות טסיות דם. מחקרים מראים כי: לחומצה שיקימית יש השפעה מעכבת חזקה על קצב צבירת טסיות הדם של חולדות מודל של תסחיף עורק מוח בינוני המושרה על ידי אדנוזין דיפוספט; הזרקה תוך ורידית ותוך שרירית של חומצה שיקימית יכולה להאריך את זמן קרישת הדם של עכברים.

3. איסכמיה אנטי מוחית

לחומצה שיקימית ונגזרותיה יש השפעה של שיפור איסכמיה מוחית, בעיקר בהפחתת נפח אוטם מוחי לאחר איסכמיה מוחית מוקדית בחולדות, הפחתת ציון התפקוד הנוירולוגי, הפחתת מידת הבצקת המוחית, הגברת זרימת הדם המוחית באזור האיסכמי. ואינדיקטורים נוספים. כמה מחקרים הראו שנגזרותיו יכולות להפחית את מידת הצבירה של אריתרוציטים ולעכב את הצטברות הטסיות לאחר איסכמיה מוחית, ובכך להקל על המיקרו-סירקולציה המוחית.